Джек Швагер – трейдер, который учился на своих же ошибках. За всю свою историю торгов на бирже, он неоднократно проигрывал крупные сделки, теряя весь находящийся у него в наличии капитал. Нередкими были и выигрыши, однако, именно провальные сделки он считает главными вехами в своем обучении. Анализируя каждую такую сделку, Джек Швагер видит свои ошибки и старается избегать их в будущем, однако, это не всегда удается – он либо становится жертвой чрезмерного азарта, либо недооценивает информацию, поступающую из внешних источников.

Торговать он начал сразу после аспирантуры, занимая при этом должность аналитика – исследователя товарных рынков. Используя фундаментальный анализ, он неоднократно верно предсказывал движения рынка, поэтому в итоге был уверен в том, что сможет торговать с прибылью. Однако отдавать приказы, находясь на рабочем месте, было запрещено, что очень огорчило Джека Швагера. С этой же проблемой ранее столкнулся его предшественник, который уволился по этой причине. Он познакомил Джека с брокером, который должен был выполнять его указания. Так как денег на открытие счета у Швагера не было, он уговорил своего брата открыть счет на 2000 долларов, а сам занял должность его консультанта. Очень скоро Джек проиграл эти деньги, причем произошло это за одну сделку на товарном рынке. Сделав выводы, он попытался откорректировать свое поведение. Так победа следовала за поражением, пока Джек Швагер не познакомился с техническим аналитиком, который объяснил ему основы технического анализа. В результате поведение Джека на рынке несколько изменилось – для него достижением уже было то, что он научился контролировать степень риска и старался никогда не проигрывать весь депозит.

В целом его торговлю можно считать успешной: «Я дважды десятикратно умножил неполные 10 000 долл., но так и не сумел еще сколько-нибудь увеличить общий счет, не говоря уже о том, чтобы превзойти этот уровень в разы. Почему?». Сам Джек Швагер считает, что с его знанием рынков мог бы добиться большего.