Для того, чтобы заняться торговлей на бирже Ричарду Деннису пришлось одолжить у родственников 1600 долларов, так как он, работая посыльным на биржевой площадке, подобной роскоши себе позволить не мог. На эти деньги он приобрел себе место на «Mid Am» – бирже, на которой торгуют малыми версиями обычных контрактов. Место стоило 1200 долларов, таким образом, для торговли у Ричарда осталось лишь четыре сотни. То ли благодаря невероятному везению, то ли продуманной и качественной стратегии Ричарду Деннису удалось превратить эти деньги в целое состояние, которое, по приблизительным оценкам, на сегодняшний момент составляет около 200 миллионов долларов.

Основной чертой Ричарда является умение стоически переносить любые потери. Иллюстрируя это утверждение, хотелось бы вспомнить серьезные убытки, которые понесли как несколько общественных фондов, находящихся под его управлением, так и его собственный счет в период с 1987 по 1988 года. Реакцией Ричарда на это происшествие было письмо инвесторам, в котором он сказал, что «эти результаты со­размерны моим собственным огромным потерям».

В последнее время Ричард Деннис занимает очень активную политическую позицию, выступая, в частности, за идею поднятия налоговых ставок для богатых граждан, что никак не вписывается в стандартный образ мультимиллионера. Также он является основателем Рузвельтовского Центра Американских Поли­тических Исследований, известного своими либеральными взглядами на политическую и экономическую ситуацию в стране. Кроме того, на выборах либеральные кандидаты всегда получают его поддержку. Хотя, стоит отметить, что в политической сфере Ричард Деннис одержал намного меньше побед, чем в торговле.